Art-Oliver Simon, al igual que Klaus K. Hübler, es un compositor de excepcional integridad estética y sencillez en su pensamiento y en su obra musical. Como músico, es alguien que lucha constantemente, incómodamente, contra el espíritu de la época. Esto se refleja en su composición, que, sin lugar a dudas, no puede asignarse a ninguna dirección estilística. Elude todos los clichés imaginables de la nueva música. Y esto, combinado con su radicalismo compositivo riguroso, como el del francés Claude Ballif, lo hace tan único. Su música es fascinante, despierta la curiosidad, escucharla y descubrir lo que algunas personas creen, no sin razón, que nunca antes habían escuchado.
La música de Art-Oliver está impregnada, a veces más que su discurso sobre la música, de una relación estricta de todos los componentes que la componen entre sí, de la que emana proporcionalidad y polimorfismo, además de una lúcida técnica de variación a modo de pasacalles, pero aún más: uno muy racional, complejamente constructivo y formador. Está familiarizado con un material básico armónico politonal, no atonal y al mismo tiempo altamente emocional, lo que indica un alma delicada y frágil. Además, esta música no es sentimental, está tan radicalmente libre de kitsch que, como una negación de la realidad, está libre de chispas de moda, libre de capas de arcilla ideocráticas-pseudo-estéticas. Esto hace que esta música sea tan sencilla y sin pretensiones como el propio Art-Oliver Simon aparece como personalidad. Esta emotividad de la composición se caracteriza por una melancolía profunda, sublime, en su mayoría oculta, pero también a veces muy directa y tangible.
En su monumental cuarteto de cuerda Pasajes – perturbados, que se considera una de sus obras principales, aparece un pasaje irónico de vals en el tercer movimiento, "El gran cambio", en el c. 3, que se compone consistentemente contra el compás (117/4 de tiempo), y al mismo tiempo. Es autogenerativo a partir del contexto musical que deriva. Se caracteriza por el sarcasmo de Thomas Bernhard, con humor negro, casi perceptible como un elemento extraterritorial, pero libre de cinismo y dolor profundo. Art-Oliver Simon es un outsider incorruptible y testarudo. Él nunca complace. Esto le provocó una exclusión injusta de la empresa desde el principio. Y, al igual que Thomas Bernhard, cuando escribe, sus sentimientos y sus luchas con las condiciones sociales existentes son el motor decisivo a la hora de componer y escribir letras. Al igual que Jonathan Meese (Dictadura del arte), sintió durante mucho tiempo la necesidad de gritar esta realidad. El tema determinante de su obra parece ser una “estética de la resistencia” consistente e impecable (Peter Weiss).
Esta radicalización de su resistencia se produjo tanto cronológicamente en su música como en sus interacciones cotidianas, comparable a la de la compositora Galina Ustvolskaja en la forma de una falta de vivienda a veces enloquecida, rompedora de convenciones y explosiva. Pero esto nunca lo llevó a la indisciplina musical, ni siquiera en la última fase de su trabajo artístico, antes de su enfermedad que amenazaba su vida. Esta actitud de integridad, alimentada de forma autónoma por la necesidad interna, sin "enloquecerse" estéticamente, le da a la música tanto de Ustvolskaya como de Simons su poder primordial. Las primeras obras de ambos compositores, aunque compuestas de manera igualmente consistente, fueron por supuesto más tranquilas, menos heridas debido a las lesiones personales que ambos tuvieron que soportar en gran medida. El trío de cuerdas Fantasy-Variation de Art-Oliver Simon es paradigmático de esto. El trabajo de Art-Oliver Simon es libre y no se ve afectado por la furia de la vida cotidiana. Es precisamente esta distinción objetivante entre la realidad cotidiana y la artística lo que hace que esta música sea tan grandiosa y significativa.
La música de Art-Oliver Simon no puede llamarse atonal en el sentido tradicional; está construida sobre capas de tonos completos que a veces se hacen evidentes en sus últimos trabajos desde el momento de su enfermedad. El modelo básico es un grupo de cuatro tonos que encierra un tritono. Dado que la composición de Art-Oliver Simon siempre tiene múltiples capas, un grupo "adyacente" siempre está en marcada disonancia, generalmente dispuesto estructuralmente a una distancia de un pequeño segundo. Otras dos estructuras de este tipo, derivadas de los dos primeros acordes de tonos completos descritos, a una distancia de tritono de ellos, extraen el total cromático. A partir de esto, Simon desarrolla el marco armonioso de su composición y al mismo tiempo le da la oportunidad de controlar de manera flexible el grado de consonancia o disonancia. Las melodías politonales, en relación contrapuntística entre sí, expanden rápidamente el lenguaje tonal a reinos más disonantes, enriqueciendo significativamente el color tonal. Los cambios polimórficos, que según el enfoque de Simon son posibles en una gama aparentemente infinita de variaciones, utilizados como elemento formador, abren un cosmos ilimitado de configuraciones estructurales y tonales.